A primeira versão da orquestra dos irmãos, Jimmy(1904-1957) e Tommy(1905-1956), teve curta duração mas, deixou profundas raízes durante a existência. Em 1928 os irmãos possuíam um conjunto musical muito requisitado para gravações em estúdio. Mildred Bailey, Bing Crosby e as Boswell Sisters gravaram muitos temas com eles. Na primavera de 1934, decidiram organizar uma orquestra permanente. Glenn Miller era o encarregado dos arranjos e também tocada trombone. Jovens futuros “bandleadres” fizeram parte desse grupo. Bunny Berigan e Charlie Spivak, trompetistas, Ray McKinley , baterista e os cantores, Bob Eberly, Bob Crosby e Kay Weber. Jimmy, exímio no sax-alto e clarineta, Tommy, um ás no trombone. Jimmy, era um homem descontraido e brincalhão, Tommy temperamental , difícil no trato pessoal e perfeccionista; em conseqüência os desentendimentos eram constantes. No mês de junho de 1935 as divergências chegaram ao limite e Tommy deixou a orquestra. Jimmy herdou-a intacta , agora como Jimmy Dorsey and His Orchestra. Tommy organizou sua corporação musical contatando músicos da banda de Joe Haymes e cada um seguiu seu caminho na música. Em 1953 a “era das big bands” estava em declínio. Jimmy dissolveu a orquestra e, dezoito anos após a ruptura, os fabulosos Dorsey se reconciliaram formando a segunda versão da Dorsey Brothers Orchestra com apresentações na televisão e em bailes. Em novembro de 1956, Tommy vem a falecer repentinamente aos 51 anos. Jimmy, continuou na liderança até maio do ano seguinte(1957), quando nos deixou vitimado por um câncer. Com o desapareci mento desses dois “monstros sagrados”, fechou-se uma importante página da his tória da “era do swing e das big bands “.