A entrada de Frank Sinatra na banda do trombonista Tommy Dorsey deu-se a 26 de janeiro de 1940, ganhando 100 dólares semanais, foi o acontecimento decisivo em sua carreira, amadurecendo como intérprete ao observar o líder quando tocava o trombone. O perfeito controle da respiração, dava ao instrumento sonoridade impar, parecendo não parar de respirar durante oito, dez ou mais compassos. Aconselhado por Dorsey, ele começou a usar a voz como o trombone. A 1º de fevereiro fez as primeiras gravações nos estúdios de RCA Victor em Chicago. No disco de 78 rotações, no lado A o tema “The Sky Fell Down”, no B “Too Romantic”. Os arranjos ficaram a cargo dos maestros Axel Stordahl e Paul Weston.
Durante aproximadamente 2 anos e meio ao lado de Dorsey, gravou 97 temas, incluindo 6 “takes” alternativos. Nos anos 1960, foram produzidos long-plays e a partir de 1984, com o advento dos compact discs, a gravadora lançou uma caixa com cinco CDs. intitulada “The Song Is You”. O último registro em estúdio, foi a 02 de junho de 1942 com o tema “Light A Candle In The Chapel’. Nesse mesmo mês, Sinatra resolveu seguir carreira solo, após tumultuada disputa com Dorsey, que não admitia sua saída inesperada. Resolvidos os problemas jurídicos, Frank Sinatra fez sua despedida no dia 3 de setembro de 1942, assinando contrato discográfico com a gravadora Columbia Records. Em seu lugar, Tommy contratou o cantor Dick Haymes. Sinatra seguiu seu caminho e todos sabem o que aconteceu, transformando-se no “cantor do século XX”, conhecido e idolatrado em todo mundo.